სკოლის მოსწავლეებთან ერთად მან ჩამოაყალიბა კოლექტივი The Bluesology, რომელიც უკრავდა რითმ ენდ ბლუზს. მათ გამოსცეს ორი მცირე ფირფიტა, რომელიც წარუმატებელი გამოდგა.
სკოლა რეჯიმ არ დაამთავრა. მან მიატოვა იგი მუსიკალურ გამომცემლობა Mills-ში მუშაობის გამო, მაგრამ ეს სამსახურიც, თავის მხრივ, დატოვა მხოლოდ იმის გამო, რომ The Bluesology-სთან ერთად უნდა გამგზავრებულიყო საკონცერტო ტურის ფარგლებში.
1967 წელს ისინი კვლავ მოგზაურობდნენ. ამ პერიოდში რეჯის შეუყვარდა გოგონა სახელად ლინდა და დიდი ხნის განმავლობაში ცდილობდა მისი ყურადღების მიპყრობას. მაგრამ ლინდამ იგი არჩევანის წინაშე (ან მე ან მუსიკა) დააყენა. რეჯიმ საბოლოოდ აირჩია მუსიკა, მაგრამ მანამდე გულგატეხილმა კინაღამ მოიკლა თავი.
ახალგაზრდა ნიჭიერი მუსიკოსების კონკურსზე, რომელიც კომპანიამ Liberty Music მოაწყო, რეჯიმ შეასრულა რამდენიმე ცნობილი სიმღერა, მაგრამ წარმატებამ მას გვერდი აუარა. თუმცა, რეი უილიამსმა,კონკურსის ორგანიზატორმა მას აჩუქა ერთი ახალგაზრდა პოეტის, ბერნი ტოპინის ლექსები.
უილიასმა რეჯის ასევე გააცნო დიკ ჯეიმსი, ერთ-ერთ ხმისჩამწერი სტუდიის მეპატრონე. მას დაევალა რეჯის პირველი სიმღერის ჩაწერა. აქვე საფუძველი დაედო რეჯისა და ბერნი ტოპინის თანამშრომლობას. დიკ ჯეიმსი დაინტერესდა რეჯის სიმღერებით, ხოლო ტოპინი საბოლოოდ გადასახლდა რეჯის სახლში.
თავდაპირველად რეჯი და ბერნი დაკვეთით მუშაობდნენ. მაგრამ მოგვიანებით დიკ ჯეიმსი დათანხმდა რეჯის პირადი სიმღერის/ალბომის გამოცემაზე. ამასთან, რეჯის შესთავაზეს სასცენო სახელის აღება და მან დუაიტ ელტონ ჯონი აირჩია.
მისი პირველი სიმღერა-სინგლი, I’ve Been Loving You გამოიცა 1968 წლის მარტში, მაგრამ წარმატება კვლავ შორს იყო - ვინაიდან ელტონი თავს თავისუფლად არ გრძნობდა და სურდა მეტი თავისუფლება სტუდიაში, დიკ ჯეიმსის ზემოქმედებით კი მას ეს თავისუფლება ნამდვილად აკლდა.
მუსიკალური გამომცემლობის ერთ-ერთმა უფროსმა, სტივ ბრაუნმა დაითანხმა დიკ ჯეიმსი, რომ იგი ელტონს მეტი იმპროვიზაციის საშუალებას მისცემდა. ამის შემდეგ ელტონს ნამდვილი წარმატება ეწვია.
1969 წლის ივლისში გამოიცა ელტონის პირველი სოლო-დისკი Empty Sky.
